Les gains de la piraterie pouvaient être énormes et parfois les pirates devenaient richissimes. Les galions espagnols chargés des trésors en pièces, bijoux, or et argent attiraient nombreux pirates dans la région des Caraïbes. Parfois les pirates devaient se contenter de cargaisons moins riches. Certains trésors pouvaient se partager plus facilement d'autres, les pièces d'or ou argent par exemple. Pour les bijoux, s'était une autre histoire : ce genre de partage parfois était la cause de violentes disputes. L'histoire des trésors cachés associée d'habitude aux pirates, est en réalité un mythe romantique. On dit cependant que le célèbre capitaine Kidd aurait caché un butin quelque part...

Joli rouge

Le drapeau pirate était utilisé pour faire peur aux victimes et les encourager à se rendre. Le drapeau noir n'était pas aussi redoutable que le rouge, indiquant qu'on n'aurait épargné personne en bataille. Le drapeau, appelé "Jolly Roger", représentait souvent des symboles de mort (un crâne et des fémurs). Son nom pourrait venir de l'expression anglo-saxonne pour définir le diable -"Old Roger"-, mais selon une hypothèse plus répandue il s'agissait d'une déformation du français "joli rouge", qui indique le drapeau rouge.