Les flibustiers préparent très soigneusement leurs expéditions. Dans chaque port ils ont des espions qui les renseignent sur les cargaisons et l'armement des navires en partance. Ils emploient des navires rapides, des sloops ou des brigantins, qu'ils dérobent dans les ports des Antilles, et avec lesquels ils peuvent approcher les lourds bateaux à voiles carrées des Espagnols. Ils connaissent merveilleusement vents, courants,marées et tempêtes.
Le moment le plus délicat d'une attaque en mer c'est l'approche du navire ennemi. Inférieurs en artillerie, les pirates déploient un incroyable éventail de ruses. Parfois, on arbore un pavillon ami. Autre attrape-nigaud : l'équipage et les canons donnent de la gîte au bateau et après avoir baissé les voiles, quelques hommes lancent des signes de détresse. Parfois, on couche les hommes sur le tillac, pour faire croire à l 'adversaire qu'il n'y qu'une poignée de marins à bord.
Avec la généralisation des lunettes de marine, il faut penser à d'autres subtilités : demande de vivres, appel de détresse, déguisement de l'équipage qui revêt des uniformes de la marine espagnole.